2014赛季是西甲联赛第3个赛季也是皇家马德里参与UEFA冠军联赛的首个赛季。在这个赛季中,皇家马德里获得了联赛亚军并进入欧洲联赛半决赛,尽管球队在决赛中败给了阿特来图斯,但还是能获得2014-15赛季参加欧洲冠军联赛的小组赛阶段。根据UEFA冠军联赛规则,该赛季皇家马德里将获得一个小组赛席位,虽然他们后来被淘汰出了赛事。球队的前锋卡里姆本齐玛以27个进球成为该赛季西甲联赛的最佳射手。
在这次赛季中皇家马德里的主教练是卡雷卡斯,而他后来由于球队成绩差被更换。2014年8月1日,皇家马德里宣布了他们新一任主教练为卡雷卡斯的前助手卡雷罗,因为他的合同于2013年9月30日到期。在这期间,皇马的表现十分不佳,尤其是在欧洲联赛中,他们被淘汰出了比赛。随后由于球队在这次赛季中的不理想表现,球队总经理佩德罗·萨恩斯宣布了他将辞去总经理的职位,这使得皇家马德里再次失去了一个关键成员,而卡雷罗也被解除了主教练的职务。
尽管这两个人都离开了皇家马德里,但球队还是能获得2014-15赛季参加欧洲冠军联赛的小组赛阶段,因为他们在前几年积累了足够多的积分。后来,卡雷罗在2015年9月27日宣布解除了他的助手卡雷斯的职位,这使得皇家马德里更不稳定。这也使得皇马再次被淘汰出了比赛,但这一次是西甲联赛的前3轮中。尽管有这些挫折,皇家马德里的球员们还是能帮助球队在2014-15赛季获得了欧洲冠军联赛的半决赛,而后来他们更是进入了2020年参加欧洲冠军联赛的决赛。这也是球队史上第一次打进了这个阶段。
皇家马德里的球员在这场比赛中的表现十分出色,他们甚至能以1比4击败了巴黎圣日尔曼,但不幸的是他们被巴黎球迷攻击,并且皇马的教练卡雷罗也宣布了他将辞去主教练的职位。尽管有这些挫折,球队仍然能在决赛中以1比0击败了阿特来图斯,这使得皇家马德里在欧洲冠军联赛中获得了他们首个亚军。
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